- Sejarah Chelsea sebagai klub sepakbola dimulai sejak 14 Maret 1905 saat berlangsungnya pertemuan di sebuah pub bernama The Rising Sun (yang sekarang dinamakan pub The Butcher's Hook). Beberapa nama yang sempat menjadi calon bagi klub ini adalah Stamford Bridge FC, Kensington FC, dan London FC hingga akhirnya Chelsea FC menjadi pilihan tetap.
- Chelsea bermarkas di stadion Stamford Bridge yang secara resmi dibuka pada 28 April 1877. Stadion tersebut dirancang oleh arsitek asal Skotlandia Archibald Leitch yang juga merancang banyak stadion sepakbola lain di Inggris seperti Old Trafford (Manchester United), Celtic Park (Glasgow Celtic), Anfield (Liverpool), dan White Hart Lane (Tottenham Hotspur). Tadinya kapasitas awal Stamford Bridge dapat menampung 100 ribu penonton dan akhirnya mengalami berbagai perubahan hingga kapasitas akhir bagi 42.055 penonton sekarang.
- Maskot Chelsea adalah seekor singa yang diambil dari logo klub mereka dan dinamakan Stamford The Lion. Kostum sang singa ini sempat hilang dicuri oleh dua orang pria dari Stamford Bridge pada Juli 2005.
- Para pemain Chelsea pada tahun 1972 merekam lagu berjudul Blue Is The Colour dalam rangka penampilan mereka di final Piala Liga tahun itu. Rekaman tersebut berhasil menduduki peringkat kelima di UK Singles Chart dan menjadi salah satu lagu sepakbola di Inggris yang paling terkenal dan juga telah diadaptasi oleh beberapa penyanyi dan klub sepakbola lain di Republik Ceko, Kanada, Finlandia, dan Jepang.
- Era tahun 70an dan 80an menjadi masa buruk bagi Chelsea karena mereka mengalami kesulitan keuangan karena rencana untuk membangun kembali Stamford Bridge. Akibatnya pemain bintang dijual untuk mendapatkan dana dan mereka terdegradasi ke Divisi Dua. Masalah lainnya datang dari hooliganisme sebagian suporter. Hingga akhirnya Ken Bates membeli Chelsea hanya dengan harga £1.
- Peter Osgood, salah satu legenda Chelsea yang mendapatkan julukan King of Stamford Bridge, wafat akibat serangan jantung pada 1 Maret 2006. Abu hasil kremasinya kemudian dikuburkan di bawah titik penalti yang menghadap tribun Shed End di stadion Stamford Bridge dalam sebuah upacara yang dihadiri lebih dari 2.500 fans, pemain, mantan pemain, manajer, dan direktur Chelsea. Gol pertama yang dicetak dari titik penalti tersebut sejak upacara itu, dieksekusi oleh Andriy Shevchenko saat pertandingan melawan Aston Villa yang berakhir 4-4.
- Chelsea telah lama menjadi tim yang selalu bergaya dan banyak terdiri dari pemain internasional luar Inggris. Posisinya yang berada di London membuatnya banyak mempunyai suporter dari kalangan selebriti. Berikut adalah beberapa di antaranya. Damon Albarn (vokalis Blur dan Gorillaz), penyanyi Bryan Adams, pemain NBA Kevin Garnett & Paul Pierce, penata rambut Vidal Sassoon, bos balap Formula 1 Bernie Ecclestone, sutradara dan mantan suami Madonna Guy Ritchie, aktris Renee Zellweger, dan rocker Billy Idol.
- Rekor paling banyak tampil bagi Chelsea hingga saat ini masih dipegang oleh mantan kapten mereka Ron "Chopper" Harris yang bermain sebanyak 795 kali. Sedangkan jumlah gol yang paling banyak dicetak dimiliki oleh Bobby Tambling yang menyarangkan 202 gol dari 370 kali main. Dari pemain yang bermain bagi The Blues sekarang, hanya Frank Lampard yang menjadi paling banyak dari sisi tampil (392 kali) dan gol (121 gol). Selain itu, Chelsea juga memegang rekor terpanjang bermain di kandang tanpa kalah sebanyak 86 pertandingan di Liga Primer.
- Secara total ada 21 gelar juara yang telah dimenangkan Chelsea hingga saat ini. Untuk gelar domestik, The Blues telah mencatat tiga kali juara Liga Primer/Divisi Satu Inggris, dua gelar juara Divisi Dua, empat kali juara Piala FA, empat kali juara Piala Liga, tiga kali memenangkan Community Shield/Charity Shield, dan dua kali juara Piala Full Members. Sedangkan di Eropa, Chelsea telah dua kali juara Cup Winners' Cup, dan satu kali juara Piala Super Eropa.
- Sebelum mendapatkan julukan The Blues hingga sekarang, Chelsea juga sempat dijuluki The Pensioners (Pensiunan). Hal itu disebabkan logo klub mereka yang pertama kali menggunakan gambar seorang pensiunan anggota British Army yang tinggal di dalam Royal Hospital Chelsea. Logo tersebut baru akhirnya diganti pada 1952 atas perintah Ted Drake manajer Chelsea saat itu.
